È il compleanno di Evelyn e Jake, per vendicarsi di Charlie (che ha fatto fuggire la sua ragazza), consiglia ad Alan di invitarla a cena a casa. Charlie, Alan e Evelyn si fermano prima in farmacia e invitano alla serata Russell, lo scriteriato e drogato farmacista amico di Charlie: questi si presenta alla cena con una ragazza, Jill, e Evelyn, dopo averle consigliato di non sprecare la sua vita, scappa con lei.