Alan decide di espandere il suo giro di affari tramite la pubblicità e ottiene un prestito, da Charlie e Evelyn, per un totale di quindicimila dollari, stessa cifra che investe Herb. Il giro si espande sempre di più, coinvolgendo anche Berta e Judith e divenendo presto uno schema Ponzi, mentre Gordon, consegnando la pizza, scopre l'inganno di Rose. I soldi danno tuttavia alla testa ad Alan, che subisce come uno sdoppiamento della personalità.