Lorelai, Sookie e Michel sono molto indaffarati per finire le ultime cose alla locanda. Anche Jackson prende a cuore la cosa e decide di passare la notte con le zucchine. Lorelai si rende allora conto che devono rinunciare ognuno a qualcosa e prendere tutto con un po' più di calma. Alla fine dormiranno comunque tutti e 4 nel campo di zucchine. Il professor Fleming si sente male e allora Paris si rende conto che effettivamente la loro differenza di età è tanta. Luke compra un corso per cercare di imparare qualcosa sull'amore. Sua sorella torna in città con T.J. e gli annuncia che i due stanno per sposarsi. Luke ne è felice e va da Jess per convincerlo a venire al matrimonio. Jess torna a Stars Hollow ma ha paura di incontrare Rory dato che l'ultima volta le aveva detto di amarla. Luke trova il coraggio di invitare Lorelai al matrimonio della sorella e inizia a rendersi conto di essersi preso una cotta per lei. Dean litiga pesantemente con sua moglie Lindsay.