Als Ann erfährt, dass die Beziehung von Leslie und Dave vorbei ist, arrangiert sie ein Blind Date mit ihrem Arbeitskollegen Chris. Doch die Chemie zwischen den beiden stimmt überhaupt nicht und Leslie wäre sowieso viel lieber mit dem netten Anwalt Justin ausgegangen. Was hat Ann dagegen? Ron ist derweil auf der Suche nach einem Assistenten, der ihm lästige Bürger und Mitarbeiter vom Leib hält.