Urodził się w Norfolk w stanie Wirginia jako syn Mary Kathryn (z domu Burton), nauczycielki emisji głosu i wokalistki, i Johna Franklina Wilsona, prezentera wiadomości WTVT w Tampa. Miał dwóch starszych braci – Paula i Marka. Dorastał w St. Petersburg na Florydzie, gdzie uczęszczał do Shorecrest Preparatory School. W 1995 roku ukończył studia na wydziale dramatu w Carnegie-Mellon University w Pittsburghu w stanie Pensylwania. W 1995 roku zadebiutował na Broadwayu jako Chris Scott w musicalu autorstwa Claude-Michela Schönberga Miss Saigon. Potem wystąpił jako Billy Bigelo w musicalu Richarda Rodgersa i Oscara Hammersteina II Carousel. W 1999 roku za rolę Jamiego Conwaya w musicalu Jasne światła, wielkie miasto (Bright Lights, Big City) na Off-Broadwayu był nominowany do Drama League Award i Drama Desk Award. Za rolę Jerry'ego Lukowskiego w komedii Goło i wesoło (The Full Monty, 2000-2001) i jako Curly McLain w musicalu Oklahoma! (2002) na Broadwayu zdobył nominację do Drama Desk Award i Tony Award. ego kariera filmowa rozpoczęła się w 2001 po roli Quinna w komediodramacie Wesele mojej siostry (My Sister's Wedding). Potem zagrał postać Raoula w ekranizacji musicalu Upiór w operze (2004). Rola homoseksualnego mormona republikanina Joego Pitta w miniserialu telewizyjnym HBO Anioły w Ameryce (Angels in America, 2003) Mike'a Nicholsa przyniosła mu nominację do Złotego Globu i Emmy. W dramacie Wieczór (Evening, 2007) z Claire Danes, Meryl Streep i Glenn Close zagrał rolę wielkiej miłości głównej bohaterki. W dreszczowcu psychologicznym Rodrigo Garcíi Ocaleni (Passengers, 2008) z Anne Hathaway pojawił się jako tajemniczy Erik.