Jennifer porta Justin dalla psicoterapeuta per risolvere i loro problemi di comunicazione, ma il ragazzo la mette in imbarazzo con riferimenti espliciti ai propri gusti sessuali. Sempre più preoccupata, Jennifer comincia a pedinare il figlio e lo trova nudo da Woody's: Justin scappa e chiede ospitalità a Brian, il quale però mette in chiaro che potrà stare da lui soltanto una notte e che tra loro non esiste alcun rapporto affettivo. Jennifer non sa dove cercare Justin, allora passa dal Liberty Diner per chiedere a Debbie se l'ha visto: la donna le risponde di no, consigliandole di vedere la faccenda da una prospettiva diversa. Jennifer aspetta Justin fuori dalla scuola e insieme vanno a una mostra, come facevano tanto tempo prima: durante il giro, Justin risponde al cenno di un coetaneo seguendolo in bagno per un veloce rapporto sessuale. Michael deve fare l'inventario al Big Q e chiede ai dipendenti chi è disponibile a dargli una mano: Tracy si offre, desiderosa di cogliere l'occasione per stare da sola con lui. Tracy gli domanda come mai non ha più voluto uscire assieme a lei e agli altri colleghi, sospettando che abbia una doppia vita: imbarazzato per le domande scomode, Michael si distrae e cade dalla scala. L'indomani continua a sentire un dolore al collo, così Tracy gli consiglia un bravo chiropatrico: il dottor David Cameron. Durante la seduta, il dottore deve salirgli addosso per una manovra e Michael ha un'erezione: il medico cerca di minimizzare l'accaduto, dicendogli che succede a molti dei suoi pazienti. Una volta tornato al lavoro, Michael riceve la visita dello stesso dottore: è infatti gay e lo invita a cena (Michael si era involontariamente rivelato a causa dell'erezione). La serata è gradevole, ma Michael resta deluso perché alla fine David non è interessato a chiudere la serata con del sesso. Marty Ryder, il capo di Brian, gli affida un cliente molto difficile, il signor Telson, che deve convincere a firmare un contratto con l'agenzia. Brian propone a Telson di fare un giro turistico di Pittsburgh, ma rimane interdetto quando il cliente gli chiede di andare al Babylon: Telson gli racconta di essersi sposato molto presto e che soltanto di recente ha scoperto di essere gay. Telson vuole che Brian abbia un rapporto a pagamento con lui e in cambio firmerà il contratto: Brian accetta, dimenticandosi però che quella stessa sera Lindsay lo aveva invitato a cena nel tentativo di distendere i rapporti con Melanie. Brian dà la priorità agli affari e si reca nella stanza d'albergo in cui alloggia Telson: mentre sono ai preliminari, Telson riceve la telefonata della moglie che la figlia si è fratturata il braccio, ma finge di essere impegnato in una riunione per non dover tornare a casa. Brian capisce che Telson si sta comportando esattamente come lui con Lindsay, così decide di mandare a monte il contratto e passa a casa dell'amica per chiederle scusa. Mentre Brian gioca amorevolmente con Gus, Michael si consola del rifiuto di David nella darkroom del Babylon.