Barney cerca un sostituto di Ted e lo trova in Randy, un suo collega molto sfortunato con le donne, che però, grazie proprio all'aiuto di Barney, riesce a rimorchiare una ragazza. Nel frattempo, Stella e Ted vogliono copulare, ma quest'ultimo, quando scopre che lei non lo fa da 5 anni, quindi dal 2003, lo racconta agli amici. Quando Stella viene a saperlo si arrabbia, ma tutto si risolve per il meglio.