Al posto di andare sempre al solito bar, Barney convince Ted ad andare all'aeroporto ad abbordare delle ragazze. Vedendo due belle ragazze, si imbarcano su un aereo per Filadelfia ma all'arrivo vengono arrestati dalla polizia, che ha delle registrazioni di Barney che mette delle valigie sospette sopra altri aerei. Intanto Robin e Lily si incontrano al solito bar per chiacchierare e Lily si accorge che nessun ragazzo ci prova più con lei. Decide perciò di togliersi l'anello di fidanzamento momentaneamente per vedere che effetto fa, ma riesce a fare conoscenza solo con un gay. Nel frattempo Marshall parte in macchina per raggiungere Barney e Ted, che vengono rilasciati (poiché le valigie sospette di Barney contengono in realtà solo preservativi e una merendina). Prima di tornare a New York, Barney convince Ted a leccare la Campana della libertà di Filadelfia.